據臺灣媒體報導，有知情人士透露哈林大兒子哈利喜愛穿女裝的行為惹得奶奶張正芬十分不滿，沒有辦法接受孫子穿成「孫女」，並希望哈利可以不要再穿女裝了。最近哈林和老婆張嘉欣近日帶著孩子們出遊，小哈利卻沒有同行，可能是不想讓爸爸為難吧。

這位知情人士還透露哈利的性取向也曾在庾家引發了巨大的爭議，庾澄慶的媽媽張正芬早年間是京劇名伶，思想一直比較保守，對自己的前兒媳伊能靜很有意見，有記者爆料伊能靜曾表示因為張正芬的反對，她一度只能一個人住在工作室裡。

3月2日下午，庾澄慶與伊能靜的兒子哈利在社交平臺上更新近況，他分享了一段自己扮演女生的視頻，引起了不少網友的熱議。

視頻中，哈利穿著女款的白色吊帶內衣，大方露出手臂上的精美紋身，戴著黑長直假髮的哈利，整張臉蛋也都化了濃厚的美妝，特別是眼影部分，精緻的紅色打底宛如一隻妖豔的狐狸。

同時，哈利在面對鏡頭時也是展現了自己極其魅惑的勾人眼神，配合嘴中吞雲吐霧的效果，整體觀感極其驚豔。

值得一提的是，這幅打扮的哈利，也與媽媽伊能靜極為相似，甚至從某個角度來看，哈利比伊能靜還要更能展現女性的魅惑。

據悉，哈利是庾澄慶與前妻伊能靜所生的兒子，2002年，哈利在美國出生並長大，2009年庾澄慶與伊能靜離婚後，哈利的監護權判給了庾澄慶。

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