和師兄李連杰相比，吳京的「港漂」之路并不順利。
雖然身手極好，「天下第一武指」袁和平和《少林寺》導演張鑫炎為其量身打造了《功夫小子闖情關》（又名：太極拳）。
但吳京卻生不逢時，此時的港片世風日下，好萊塢大片席卷全球，功夫片不再是主流。港片市場唯有《古惑仔》和周星馳的「無厘頭喜劇」苦苦支撐。
《功夫小子闖情關》縱然匯聚了鐘麗緹、胡慧中、鄭浩南、周比利等一眾明星，但顯然嬉皮小子斗惡霸，贏得美人歸的戲碼已經無法滿足觀眾的需求。
得益于自己扎實的功夫基礎，不死心的袁和平、張鑫炎又陸續為吳京拍攝了《太極宗師》《小李飛刀》《新少林寺》等電視劇，讓吳京在電視劇領域闖出一片天空。
然而，這并沒有阻止吳京到香港闖出一番天地的決心。
進入21世紀，功夫片徹底在香港市場失寵，無論是質量還是數量都大幅度下滑，別說是吳京了，大多數龍虎武師都吃不上飯。
在接受采訪時，吳京都曾表示自己在香港的那段時間每天就是在等著開工，靠聽相聲打發無聊時光。
2005年，吳京出現在甄子丹的電影《殺破狼》中，他飾演一襲白衣的殺手「阿積」為觀眾留下了深刻的印象。
雖然只有短短幾場戲，但吳京利落的身手，兇狠的性格，令不少觀眾對其刮目相看，顛覆了大眾對吳京只會演「頑皮小子」的認知。
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